แจ๊คมีก้าวขึ้นมาอย่างรวดเร็วในซัมเมอร์ของปี 2008 เขาเริ่มต้นฤดูกาลที่แล้วด้วยวัย 15 ปีและตั้งเป้าที่จะโชว์ผลงานให้น่าประทับใจในทีมชุดอายุไม่เกิน 15 ปี เมื่อเดือนกุมภาพันธ์เขาได้ลงเล่นในทีมสำรองนัดแรกในเกมกับเวสต์แฮม โดยทำประตูสุดสวยจากลูกไซด์โค้งได้ด้วย หลังจากนั้นในเดือนสิงหาคมเขาก็ได้รับหมายเลขเสื้อในทีมชุดใหญ่

เขาเข้ามาร่วมทีมอาร์เซนอลเมื่อปี 2001 ขณะที่อายุเพียง 9 ขวบและกลายเป็นมิดฟิลด์ตัวสร้างสรรค์เกม ซึ่งสามารถเล่นได้ทางริมเส้นทั้งสองฝั่ง เขายังทำประตูได้ในระดับที่น่าพอใจด้วย

แจ๊คเซ็นสัญญาเป็นนักเตะรับทุนของสโมสรในซัมเมอร์ของปี 2008 และฉลองด้วยการร่วมทีมไปเข้าแคมป์เก็บตัวช่วงปรีซีซั่นที่ออสเตรีย เขาทำได้สองประตูในเกมอุ่นเครื่องกับบัวร์เกลันด์ XI และทำประตูอย่างเหนือชั้นผ่านมือเยนส์ เลห์มันน์ได้ในเกมที่สตุ๊ตการ์ท

ความโดดเด่นในช่วงปรีซีซั่นของเขาสร้างความฮือฮาได้มาก และเขาก็ถูกมองว่าเป็นนักเตะดาวรุ่งที่มีอนาคตสดใสที่สุดคนหนึ่งในทีมอาร์เซนอล